3.6 挑战任务6

“未知物”的结构如下：

基于表格中列出的功能团结论，我们使用模式泛化分析（Generalized Portrait Procedure）进行了验证。通过片段搜索（Fragment Search），筛选出30 个片段，其最可能的功能团如图3.24 所示。分析结果表明，羟基（OH）、羰基（C=O）以及苯环的存在均得到了该程序的确认（表3.9）。

表格3.9 挑战6：分子式推断事实数据（Factual Data）结论（Conclusions）

质谱（MS）

- [M]⁺ = 166（偶数）氮原子数量为0、2 或4（nN = 0、2 或4）

核磁共振（¹³C NMR）

- 4 个CH 基团，1 个CH₂基团最少氢原子数=6- 7 个信号最少碳原子数=7，可能存在芳香族结构核磁共振（¹H NMR）

- 至少9 个氢原子最少氢原子数=9红外光谱（IR）

- 3400 cm⁻¹、2600-3100 cm⁻¹（宽峰）、1711 cm⁻¹羟基（OH，醇类）、氨基（NH 或NH₂）、羰基（C=O）、羧基（COOH）可能存在- 1584 cm⁻¹、1497 cm⁻¹芳香族结构存在原子数量范围- 碳（C）：7–12；氢（H）：9–11；氧（O）：

3–5；氮（N）：0–2；不饱和度（DBE）：5–6生成的分子式C₉H₁₀O₃此外，表3.10 中提供了可用的1D NMR、HMQC 和HMBC 数据。

表3.10 挑战6：核磁共振数据

在未对MCD 进行任何编辑的情况下，运行结构生成程序，得到以下结果：k = 2 →1，总生成时间（tg）= 0.001 秒。生成的结构3.13 与结构3.12 完全一致（并附有¹³C 化学位移归属），且其平均偏差小于1 ppm。

由于分子较小，我们在关闭HMBC 数据的条件下重复了结构生成过程，结果如下：k =46 →38 →19，总生成时间（tg）= 1.05 秒。排名文件中前三位的结构如图3.26 所示。通过平均偏差的计算，正确结构再次被可靠地选出，而生成时间的差异（0.001 秒与1.05 秒）非常小，几乎可以忽略不计。