3.12 挑战任务12

“未知物”的结构如下(分子式推断见表3.21)：

事实数据（Factual Data）结论（Conclusions）

质谱（MS）

- [M]⁺ = 154（极弱，偶数）氮原子数量为0、2 或4（nN = 0、2 或4…）

- 无[M+2]⁺峰不含硫（S）、氯（Cl）、溴（Br）

- 除一个峰外，其余峰均为奇数氮（N）的存在性存疑核磁共振（¹³C NMR）

- 无裂分不含氟（F）

- 10 个信号最少碳原子数=10核磁共振（¹H NMR）

- ΣH = 18最少氢原子数=18红外光谱（IR）

- 3353 cm⁻¹存在羟基（OH），最少氧原子数=1- 1669 cm⁻¹（中等强度）存在碳碳双键（C=C），不含羰基（C=O）

原子数量范围C (10), H (18), O (1–2), N (0–4)；不饱和度：1–3生成的分子式C₁₀H₁₈O用于计算机辅助结构解析（CASE）的NMR 光谱数据汇总于表3.22 中。

基于表3.22 中的光谱数据创建了分子连接图（MCD），如图3.42 所示。

结构生成从MCD 启动，并考虑了¹H NMR 谱中的信号多重性（表3.22 中的M(J)列）。运行结果如下：k = 10 →8 →3，总生成时间（tg）= 0.020 秒。排名输出文件如图3.43 所示。

与之前的挑战11 类似，正确的化学结构被明确确定，但其立体构型仍需进一步解析。将两种可能的立体异构体复制到“建议分子”（PM）窗口中，并重新计算了¹³C 化学位移。基于平均偏差值排名的可能立体异构体如图3.44 所示，清晰地识别出E 构型（见结构3.26）。

型构型（3.26）是正确的。

通过应用¹³C NMR 谱预测，我们再次在不依赖NOE 数据或详细光谱参数（如耦合常数）分析的情况下，明确确定了正确的立体异构体构型。

最后两个示例表明，StrucEluc 专家系统能够快速、可靠地确定未知化合物的结构及其立体构型，而无需进行复杂的全谱分析。